Viele Einsatzmöglichkeiten
Konkret beruht die Methode auf einer neuartigen Verschiebung einer Stickstoffgruppe innerhalb der entstehenden Verbindung. "Unnatürliche Aminosäuren werden auch für die Entwicklung von bioaktiven Peptiden gebraucht. Ein sehr aktuelles Beispiel ist das antivirale Medikament Paxlovid, welches von Pfizer für die Behandlung von COVID-19-Risikopatienten entwickelt wurde", so Forschungsleiter Eric Meggers.
Fortschritte mit der Stickstoffverbindung Nitren dienten als Vorbild. Das reaktionsfreudige Molekül drängt sich gern in Bindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff, werden Übergangsmetalle als Reaktionsbeschleuniger zu Hilfe genommen. "Diese Insertion von Nitren ist ein leistungsfähiges Werkzeug, um in organische Moleküle Bindungen zwischen Stickstoff und Kohlenstoff einzuführen", sagt Meggers Doktorand Chen-Xi Ye.
"Enorme Vereinfachungen"
Als Ausgangsmaterial kommen Kohlenwasserstoffe, nämlich Carbonsäuren, zum Einsatz. Das Verfahren führt laut den Experten schnell zu einer Vielfalt an Aminosäuren. "Wir glauben, dass unsere Strategie die Synthese von unnatürlichen Aminosäuren enorm vereinfachen wird. Als Katalysatoren für die Stickstoffumlagerung dienen ungiftige Eisenkomplexe", erklärt Meggers. Die Philipps-Universität Marburg hat vor Kurzem ein europäisches Patent angemeldet, das auf den Ergebnissen aus dem Labor des Chemikers beruht. (pte)